长桥位于西湖东南角，邻近净慈寺，桥名“长”而桥梁短，令人费解。长桥的由长变短，受制于几百年中西湖湖面的变迁。宋代之前，由于水源丰富，西湖的湖面水位较高，当时流入湖中的山水主要有八处，其中一处就称为“长桥水（溪）”，溪流将西湖南山一带的山水汇集成三股，滔滔滚滚不绝而来。南屏山的北麓，因而建起了有三个桥门的石板桥，总长达500米之多，名曰长桥。长桥之名不仅因为桥长里许，溪流湍急，水光明灭，溪声沁心。这座似堤的长桥，桥上还筑有桥亭，桥旁遍植桃李，弱柳扶风，桃李争春，景色非常艳丽。昔时有联描写长桥景色：“倒衔碧水半轮月，横卧晴空百尺虹”，宋时因此而被列入“湖山胜概”。可是好景不常，由于人为的围湖建宅，阻断了南山一带的水源，遂致西湖葑蔓淤塞，桥也从里许变为数尺，“湖山胜概”就只有浪得虚名了。明代诗人陈聱对此大为感慨：“前朝叠石架为梁，影落清波几夕阳。世事如今虽已改，桥名依然尚称长”。董嗣果曾题《长桥晚步》诗，写的是一种沉痛怀旧心情：“南港虚名架石梁，寺楼钟鼓几斜阳。相传亭跨危基壮，认见桥横古道长。澄水闸荒沙草碧，清波门逝市尘黄。凤凰山在阑干外，玉抹烟屏鹭一行”。环境的改变，使长桥渐入荒芜，却又给长桥造就了一种少有的静谧和清幽。踯躅长桥，远眺孤山，仰望保俶，塔影波光，印心入神；而近处玉皇、南屏诸山山色空蒙，松涛阵阵，不时送来磬声梵音。园内修竹疏影，繁花迷人，虫鸣声声，乌啼卻卻，仿佛置身空山幽谷，自有一种回归大自然的妙趣。时人“每日必破晓出郭，徐步长桥，吟玩篱落间，至日出久乃返”。长桥的完全废毁，则是在明朝正统年间。之后这里虽有湖桥，也只是仅有三四米左右的短桥了，难怪杭城谚语说：“孤山不孤，断桥不断，长桥不长”，“西湖三怪”之名矍然于世。建国后，长桥一带已辟建为长桥公园。以一条并不起眼的小桥命名这一片绿荫碧水、花榭柳台，确也让人颇费踌躇。长桥固然有过灿烂的衣锦，但历史的日节月缩，至今已捉襟见肘；花木扶竦的清幽之地，尽管让人怡情旷性，但却是西湖的本色，并没有出人头地处。唯有梁山伯、祝英台的“十八相送”，不仅使万松书院、长桥乃至“双照井”声名在外，长桥也因此而成为西湖三大情桥之一。
作为西湖三大情桥之一，长桥与断桥隔湖斜依，像是一对患难知己。由于过多地证见了催人泪下的悲欢离合，记录了缠绵凄惶的无比感伤，彼此之间常常有了无止息的互吐衷肠，有时月儿也加入了她们的对话，湖面上朦胧的月色便是因为月亮也闪烁着泪光。长桥永远也忘记不了那天的风和日丽，山间的野花也吐露着特别的芬芳。接到“父病盼归”家书的祝英台，此刻正心乱如麻，辗转彷徨：三年前草桥结拜结识了梁山伯，生活便改变了旧时模样。三载同窗，梁山伯如兄长一般的悉心呵护，举止谈吐儒雅大方，“知音难得”的感慨促成了感情的升华，祝英台认定了敦厚老实的梁山伯就是她“众里寻他千百度”的“梦中情郎”。因为有几次祝英台不慎露出了女扮男妆的“马脚”，但经不住她的巧言饰辩，轻怒薄嗔，梁山伯每次都是以“出言莽撞”道歉收场，分别在即，却又无法道破真相。欲言还止，却又欲罢不能，彷徨复彷徨，弯弯山道洒下了一路的惆怅。送君千里难言别，这里许的长桥来来回回走了十八遍。“万恨千愁言不尽，且就风景说诗章”，十八个场景拟成了十八种比拟，祝英台旁敲侧击，诿婉曲折地传递着热烈的心声和期望。无奈忠厚的梁山伯沉浸在依依惜别的离情中，丝毫听不出祝英台的弦外之音，急得祝英台声声抱怨“可怜梁兄笨如牛”。十八里相送送到了红日西沉，十八里相送也把梁祝爱情送到了悲剧的尽头。梁祝的结局人所共知，成双捉对翩跹起舞的彩蝶便是那忠贞爱情的化身。有人惊叹，有人惋惜，长桥流水细无声，似为梁祝咽噎。长桥上留下的那一分真情，融入湖水，散入湖烟，长留在天地间。在长桥，“愿天下有情人都成眷属”便成了永恒的呼唤。
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